Buenos días,
Ese comportamiento está ocasionado por como maneja WordPress la forma de subir archivos/imágenes y enlazarlos.
Cuando subes la imagen tienes que fijarte que en el campo URL(enlace) está pegada la URL del archivo y sino hacer click en URL del archivo para que aparezca en ese cuadro.
Si no está la URL ahí porque por ejemplo tienes configurado por defecto que no se enlace al archivo de una imagen al insertarla no aparecerá en el cuadro del plugin.
Y luego tienes que hacer click en “Insertar en la entrada” para que coja esa URL y la incluya en el plugin.
Un saludo.